credneramide A | 1352612-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: credneramide A
• 英文别名: (E,7E)-7-(chloromethylidene)-N-(2-phenylethyl)dec-4-enamide
• CAS: 1352612-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO
• 分子量: 319.875
• InChiKey: OJYMBSRQFFWVDQ-DYLVBWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-pent-1-yne 在 (dppp)CoBr₂ 、 三甲基铝 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 credneramide A
  参考文献：
  名称：

  钴-钌催化的Alder-Ene反应合成Credneramide A和B

  摘要：

  天然产物credneramide A和B的第一个合成是通过利用末端烯烃与内部炔烃之间的Alder-ene反应生成这些化合物中不常见的1,4-二烯亚结构而完成的。此外，使用1-氯戊-1-炔的钴催化的Alder-ene反应或1-三甲基甲硅烷基-1-戊炔与5-的钌催化的Alder-ene反应，评估了针对这些目标的两个不同的短线性序列。己烯酸衍生物的关键一步转化。此外，源自钴催化的Alder-ene反应的Alder-ene初级产物的皂化反应产生了蜡酸，这是两种天然产物的生物前体。

  DOI：

  10.1021/jo3007896

文献信息

• Cobalt- versus Ruthenium-Catalyzed Alder–Ene Reaction for the Synthesis of Credneramide A and B
  作者：Florian Erver、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo3007896

  日期：2012.6.1

  was accomplished by utilizing Alder–ene reactions between a terminal alkene and an internal alkyne to generate the rather uncommon 1,4-diene substructure of these compounds. Moreover, two different short linear sequences toward these targets are evaluated using either a cobalt-catalyzed Alder–ene reaction of 1-chloropent-1-yne or a ruthenium-catalyzed Alder–ene reaction of 1-trimethylsilyl-1-pentyne

  天然产物credneramide A和B的第一个合成是通过利用末端烯烃与内部炔烃之间的Alder-ene反应生成这些化合物中不常见的1,4-二烯亚结构而完成的。此外，使用1-氯戊-1-炔的钴催化的Alder-ene反应或1-三甲基甲硅烷基-1-戊炔与5-的钌催化的Alder-ene反应，评估了针对这些目标的两个不同的短线性序列。己烯酸衍生物的关键一步转化。此外，源自钴催化的Alder-ene反应的Alder-ene初级产物的皂化反应产生了蜡酸，这是两种天然产物的生物前体。