1-<(S)-α-methylbenzylimino>-2,2-dimethylpropane | 33978-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-α-methylbenzylimino>-2,2-dimethylpropane
• 英文别名: (S)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylethanamine；(-)-(S)-N-Neopentyliden-α-phenylaethylamin；(S)-(2,2-dimethylpropylidene)-(1-phenylethyl)-amine；2,2-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 33978-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BCBRYGJUQUSBKP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-α-methylbenzylimino>-2,2-dimethylpropane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 manganese(ll) chloride 、 leucine aminopeptidase 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [D-丙氨酸2，叔丁基甘氨酸5 ]脑啡肽酰胺的合成，酶降解，亲脂性和生物活性†

  摘要：

  L- Ç α -吨-Butylglycine（错误），其酰胺，甲基酯，和Ñ α -吨丁氧基羰基衍生物，通过不对称合成制备，并且所述的Hansch侧链的疏水性（亲脂性）参数来确定。一个新的脑啡肽类似物，H·酪氨酸- d丙氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-错误·NH 2的合成这是在2药理学活性的体外测定法和对许多酶的抗强烈体外。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630410
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-(α-methyl-benzyliden)-propylamin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-<(S)-α-methylbenzylimino>-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at saturated carbon. XLVIII. High stereospecificity in a transamination reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a030

文献信息

• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。
• Synthesis of Chiral C2-Symmetric 1,2-Diamines by the Addition of Organolithium Reagents to N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00782-1

  日期：2000.10

  The additions of alkyl-, phenyl- and vinyllithium reagents to N,N′-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine in THF at −78°C and in DME at −60°C gave high yields of 1,2-diamines with low stereocontrol. Care was taken to quench the reaction mixtures with de-aerated H2O to avoid formation of N-alkylidene-1-phenylethylamines which were formed through homolysis of the dilithium 1,2-diamides to give α-amido radicals

  在-78°C的THF中和在-60°C的DME中，向N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙二亚胺中添加烷基，苯基和乙烯基锂试剂可得到1,2的高收率-低立体控制的二胺。小心地用脱气的H 2 O淬灭反应混合物，以避免形成N-亚烷基-1-苯基乙胺，后者是通过1,2-二酰胺二锂的均质化反应生成的α-酰胺基与O 2反应而形成的。/ H 2 O在淬灭步骤中。戊二烯基-，肉桂基-和1-三甲基甲硅烷基烯丙基锂试剂仅以高收率和中等至良好的非对映选择性提供线性1,2-二胺。
• One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine
  作者：Philjun Kang、Kyu Myung Lee、Won Koo Lee、Kyu Hyung Lee、Byeongno Lee、Jaeheung Cho、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/c4ra07558g

  日期：——

  Many amines are liquid and their handling is inconvenient compared with the corresponding solids.

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。
• Optically active iminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05710322A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R is OH, NH.sub.2, lower-alkyl-NH or phenyl-lower alkyl-NH are presented. These compounds can be catalytically hydrogenated to the corresponding .alpha.-aminocarboxylic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of therapeutic pseudopeptides.

  该式的化合物为 ##STR1## 其中 R 为 OH，NH.sub.2，较低的烷基-NH或苯基-较低的烷基-NH。这些化合物可以催化氢化为相应的α-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是合成治疗性伪肽的中间体。
• 1,3-Aymmetric induction in a transamination reaction
  作者：Robert D. Guthrie、Willi. Meister、Donald James. Cram

  DOI：10.1021/ja00996a039

  日期：1967.9