piperazine-2,3-dicarboxamide | 79744-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: piperazine-2,3-dicarboxamide
• 英文别名: (2S,3R)-piperazine-2,3-dicarboxamide
• CAS: 79744-08-4
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 172.187
• InChiKey: FNXCMTPNXTWVCS-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperazine-2,3-dicarboxamide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-tetrahydrodipirazino<1,2-a:2',1'-c>pyrazine-1,3,10,12(2H,4H,9H,11H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimetastatic properties of stereoisomeric tricyclic bis(dioxopiperazine) analogs in a B16 melanoma model

  摘要：

  The synthesis for trans and cis tricyclic bis(dioxopiperazine)s 5 and 6 from pyrazine-2,3-dicarboxamide (7) is described. Stereoselective antimetastatic activity differences for these analogues were observed following pretreatment of B16-F10 melanoma cells in vitro. Activities for these isomers were compared with selected intermediates, and the data are discussed in relation to previous results obtained with cis- and trans-cyclopropane analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00143a013
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二甲酰胺 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK, D. T.;TRIVEDI, B. K.;CAMPOLITO, L. B.;ZWILLING, B. S.;REICHES, N.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 11, 1329-1332

  摘要：

  DOI：