(S)-2-azido-3-hydroxypropanoic acid | 1084954-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1084954-05-1
• 化学式: C₃H₅N₃O₃
• 分子量: 131.091
• InChiKey: VXAGJYXIHQKJIP-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-hydroxypropanoic acid 、 tert-butyl hex-5-ynoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗微管剂滨藜芦醇的水溶性前药：点击化学的有效策略

  摘要：

  单击以提高溶解度：通过使用单击化学，分三个步骤有效地设计和合成了纤溶蛋白的水溶性前药（参见方案）。该产品高度水溶性，可以通过酯酶水解再生母体化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102293
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-2-azido-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗微管剂滨藜芦醇的水溶性前药：点击化学的有效策略

  摘要：

  单击以提高溶解度：通过使用单击化学，分三个步骤有效地设计和合成了纤溶蛋白的水溶性前药（参见方案）。该产品高度水溶性，可以通过酯酶水解再生母体化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102293

文献信息

• [EN] PLINABULIN PRODRUG ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE PLINABULINE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES

  公开号：WO2012035436A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of Formula (I) and (I') are disclosed, as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed. (Formula (I) & (I'))

  公开了式（I）和（I'）的化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了用于治疗包括癌症和与血管增殖相关的非癌症疾病的组合物和方法。（式（I）和（I'））
• Water-Soluble Prodrug of Antimicrotubule Agent Plinabulin: Effective Strategy with Click Chemistry
  作者：Fumika Yakushiji、Hironari Tanaka、Kyohei Muguruma、Takahiro Iwahashi、Yuri Yamazaki、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201102293

  日期：2011.11.4

  Click for improved solubility: A water‐soluble prodrug of plinabulin was designed and synthesized efficiently by using click chemistry in three steps (see scheme). The product was highly water‐soluble, and the parent compound could be regenerated by esterase hydrolysis.

  单击以提高溶解度：通过使用单击化学，分三个步骤有效地设计和合成了纤溶蛋白的水溶性前药（参见方案）。该产品高度水溶性，可以通过酯酶水解再生母体化合物。