(S)-4-(5-cyano-6-cyclohexyl-3-yl)-2-hydroxybutyl 4-toluenesulfonate | 569675-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(5-cyano-6-cyclohexyl-3-yl)-2-hydroxybutyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-4-(5-cyano-6-cyclohexyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)-2-hydroxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 569675-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 461.539
• InChiKey: VCGVSBADNVPZIY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(5-cyano-6-cyclohexyl-3-yl)-2-hydroxybutyl 4-toluenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-[(S)-4-azido-3-hydroxybutyl]-5-cyano-6-cyclohexyluracil
  参考文献：
  名称：

  合成新的尿嘧啶非核苷衍生物作为HIV-1的潜在抑制剂

  摘要：

  合成6-（2-苯基乙基）和6-环己基5-氰尿嘧啶（1a，b），并使其与氯甲基乙基醚，苄基氯甲基甲基醚，氯甲基甲基硫醚和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应。通过化合物（1a，b）与对甲苯磺酸（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）烷基酯的反应合成了（S）-DHPA的新尿嘧啶类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400203
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-cyclohexyluracil 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(5-cyano-6-cyclohexyl-3-yl)-2-hydroxybutyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成新的尿嘧啶非核苷衍生物作为HIV-1的潜在抑制剂

  摘要：

  合成6-（2-苯基乙基）和6-环己基5-氰尿嘧啶（1a，b），并使其与氯甲基乙基醚，苄基氯甲基甲基醚，氯甲基甲基硫醚和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应。通过化合物（1a，b）与对甲苯磺酸（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）烷基酯的反应合成了（S）-DHPA的新尿嘧啶类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400203

文献信息

• Synthesis of new uracil non-nucleoside derivatives as potential inhibitors of HIV-1
  作者：Farag A. El-Essawy、Nasser R. El-Brollosy、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570400203

  日期：2003.3

  6-(2-Phenylethyl) and 6-cyclohexyl 5-cyanouracils (1a,b) were synthesized and reacted with chloromethyl ethyl ether, benzyl chloromethyl ether, chloromethyl methyl sulfide and (2-acetoxyethoxy)methyl bromide. New uracil analogues of (S)-DHPA were synthesized by reaction of compounds (1a,b) with ((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl) alkyl p-toluenesulfonate.

  合成6-（2-苯基乙基）和6-环己基5-氰尿嘧啶（1a，b），并使其与氯甲基乙基醚，苄基氯甲基甲基醚，氯甲基甲基硫醚和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应。通过化合物（1a，b）与对甲苯磺酸（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）烷基酯的反应合成了（S）-DHPA的新尿嘧啶类似物。