(4R,5S)-5-Benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine | 129029-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (4R,5S)-streptopyrrolidine；(4R,5S)-5-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 129029-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AFEUCARVKFDANA-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-5-Benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• Stereoselective synthesis of four possible isomers of streptopyrrolidine
  作者：Debendra K Mohapatra、Barla Thirupathi、Pragna P Das、Jhillu S Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.7.6

  日期：——

  The synthesis of (4R,5R)-streptopyrrolidine (1), (4S,5R)-streptopyrrolidine (2) (4R,5S)-streptopyrrolidine (3) and (4S,5S)-streptopyrrolidine (4) have been achieved in a concise and highly efficient manner via a highly stereoselective aldol type reaction with the trimethylsilyl enolate of ethyl acetate and Lewis acid mediated lactamization as the key reactions in approximately 42% yield over six steps

  (4R,5R)-链吡咯烷 (1)、(4S,5R)-链吡咯烷 (2) (4R,5S)-链吡咯烷 (3) 和 (4S,5S)-链吡咯烷 (4) 的合成已在通过高度立体选择性的羟醛型反应，以乙酸乙酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物和路易斯酸介导的内酰胺化作为关键反应，以分别从 D-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酸开始的六个步骤以大约 42% 的产率得到简洁高效的方式。通过将其光谱和分析数据与报告值进行比较，表明天然产物的绝对构型为 (4S,5S)。
• Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616
  作者：Poncet, Joel、Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nicolas, Louisette、Boutar, Mohamed、Gaudemer, Alain

  DOI：——

  日期：——
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。