2-(methylamino)-N-naphthalenylacetamide | 65593-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-N-naphthalenylacetamide
• 英文别名: N~2~-Methyl-N-naphthalen-2-ylglycinamide；2-(methylamino)-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 65593-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12145747
• 分子量: 214.267
• InChiKey: KGJQUSGEMZWWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-naphthalenylacetamide 、 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉-3-甲腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-((3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)(methyl)amino)-N-(naphthalen-1'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(naphthalen-1'-yl)acetamide 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(methylamino)-N-naphthalenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-2-carboxamide Tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolines
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Natalie Haverkate、Michelle van Rensburg、Johannes Reynisson、Euphemia Leung

  DOI：10.1055/s-0036-1588619

  日期：——

  This article communicates the first synthesis of 3-amino-2-carboxamide pyrrolo[2,3-b]quinolines and fused-ring pyrrolopyridines in an efficient synthesis via a Thorpe–Ziegler transformation. The reported synthetic route allows for a wide range of nitrogen analogues of thienopyridines – compounds which have potent bioactivities but poor aqueous solubility.

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。