tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenyltetradec-4-yn-2-yl]carbamate | 158527-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenyltetradec-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 158527-18-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃
• 分子量: 399.574
• InChiKey: FAJWPMSLTQHIJR-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenyltetradec-4-yn-2-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin

  摘要：

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.

  DOI：

  10.1021/jo00096a007
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenyltetradec-4-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin

  摘要：

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.

  DOI：

  10.1021/jo00096a007

文献信息

• A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin
  作者：Mark Overhand、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00096a007

  日期：1994.8

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.