2,8-Dihydroxybenzisochino<1,8-gh>chinolin Dinatrium-Salz | 137023-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,8-Dihydroxybenzisochino<1,8-gh>chinolin Dinatrium-Salz
• 英文别名: 2,8-Dihydroxy-1,7-diazaperylene disodium salt；2,8-Dihydroxybenz(de)isochino(1,8-gh)chinolin Dinatrium-Salz
• CAS: 137023-91-7
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₂*2Na
• 分子量: 330.253
• InChiKey: LMXNOILILSATDH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dihydroxybenzisochino<1,8-gh>chinolin Dinatrium-Salz 在 镍 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,7-diazaperylene
  参考文献：
  名称：

  Naumann, Christoph; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1881 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 copper(l) chloride ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 nitrosylsulfuric acid 、 硫酸 、 锌 作用下， 反应 20.5h， 生成 2,8-Dihydroxybenzisochino<1,8-gh>chinolin Dinatrium-Salz
  参考文献：
  名称：

  Naumann, Christoph; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1881 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photophysics, molecular reorientation in solution and X-ray structure of a new fluorescent probe, 1,7-diazaperylene
  作者：Lennart B-Å. Johansson、Jan Karolin、Heinz Langhals、Susanne Reichherzer、Nicolai von Füner、Kurt Polborn

  DOI：10.1039/ft9938900049

  日期：——

  A new fluorescent molecule 1,7-diazaperylene (DP) has been investigated by means of time-resolved and steady-state polarized fluorescence spectroscopy, as well as X-ray spectroscopy. Absorption and fluorescence spectra of DP in solution are similar to those of perylene. However, absorption and fluorescence spectra of 2,8-dimethoxy DP and 2,8-dipentyloxy DP in solution are red-shifted by ca. 55 nm relative to perylene. The fluorescence decay of DP is exponential with a lifetime of 5.1 ns in ethanol, 4.9 ns in glycerol and 4.3 ns in paraffin oil. The radiative lifetime in ethanol was calculated to be 6.3 ns for DP, 8.0 ns for 2,8-dimethoxy DP and 7.6 ns for 2,8-dipentyloxy DP. The calculated fluorescence quantum yields of 0.8 for DP and its alkoxy derivatives in ethanol, are in good agreement with those obtained from measurements. The calculated Förster radius is 37.2 ± 1 Å for DP and 41.9 ± 1 Å for its alkoxy derivatives in ethanol. Examining the S0↔ S1 transition, we obtain a limiting fluorescence anisotropy of r0≈ 0.38 for DP and its alkoxy derivatives. The rotational rates of DP in paraffin oil and glycerol were compared to that of perylene. In paraffin oil both molecules show an almost identical biexponential decay of the fluorescence anisotropy, which is compatible with a rotational motion like an oblate ellipsoid. The fluorescence anisotropy is monoexponential for DP in glycerol, and DP appears to rotate like a spherical particle while perylene in glycerol appears to rotate like an oblate ellipsoid. Moreover, the rotational diffusion constant, corresponding to rotation about an axis in the aromatic plane (D⊥), is the same for both DP and perylene in glycerol.

  通过时间分辨和稳态偏振荧光光谱以及X射线光谱，对一种新的荧光分子1,7-二氮杂苝（DP）进行了研究。DP在溶液中的吸收和荧光光谱与苝相似。然而，2,8-二甲氧基DP和2,8-二戊氧基DP在溶液中的吸收和荧光光谱相对于苝红移约55 nm。DP的荧光衰减呈指数分布，在乙醇中的寿命为5.1 ns，在甘油中为4.9 ns，在石蜡油中为4.3 ns。在乙醇中，DP的辐射寿命计算为6.3 ns，2,8-二甲氧基DP为8.0 ns，2,8-二戊氧基DP为7.6 ns。在乙醇中，DP及其烷氧基衍生物的计算荧光量子产率为0.8，与测量值非常吻合。在乙醇中，DP及其烷氧基衍生物的计算福斯特半径分别为37.2 ± 1 Å和41.9 ± 1 Å。通过研究S0↔ S1跃迁，我们得到了DP及其烷氧基衍生物的极限荧光各向异性r0≈ 0.38。将DP在石蜡油和甘油中的旋转速率与苝的旋转速率进行了比较。在石蜡油中，两种分子的荧光