2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one | 64125-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
• 英文别名: 5-methoxy-3',4'-methylenedioxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6";7,8)flavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one；5-Methoxy-3',4'-methylenedioxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,8>flavone；5-methoxy-3',4'-methylenedioxy-2'',2''-dimethylpyrano(7,8-6'',5'')flavone；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-Methoxy-3',4'-methylendioxy-2'',2''-dimethylpyrano<5'',6'':7,8>flavon；5-Methoxy-6'',6''-dimethyl-3',4'-methylenedioxypyrano[2'',3'':7,8]flavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 64125-34-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: VBBTVIKDQHQKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoevodionol 在 indium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然吡喃黄酮的新合成方法

  摘要：

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200278

文献信息

• A chromenoflavanone and two caffeic esters fromPongamia glabra
  作者：Murari M. Saha、Uttam K. Mallik、Asok K. Mallik

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80130-s

  日期：1991.1

  (-)-Isoglabrachromene, a new natural chromenoflavanone, and hexacosanyl caffeate and triacontanyl caffeate, two new esters, have been isolated together with 11 known flavonoids and betulinic acid from the stem bark of Pongamia glabra. The reason why the H-alpha and H-beta of 2'-hydroxy-6'-methoxychalcones appear at the same field in their H-1 NMR spectra is discussed.

  从六月雪漆树属植物的茎皮中分离出了三种新的化合物，其中包括一个新颖的天然色烯黄酮(-)-异漆树烷色烯和两个新的咖啡酸酯（6E,10Z-三十烷基咖啡酸酯和6Z,10Z-二十二烷基咖啡酸酯），并从同一植物中分离出了11种已知的黄酮类化合物和齐墩果酸。讨论了2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮的H-alpha和H-beta为何会在H-1 NMR光谱中出现在同一个区域内。
• Vijayalakshmi, C. S.; Prasad, K. J. Rajendra, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1021 - 1025
  作者：Vijayalakshmi, C. S.、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。