(S)-N4,N6-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine | 439864-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N4,N6-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
• 英文别名: (S)-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
• CAS: 439864-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 347.412
• InChiKey: IYKTVPMLGLTJKC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  131.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-N4,N6-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到N²,N⁴,N⁶-tris-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-N4,N6-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel, orthogonally protected multifunctional amino acids

  摘要：

  Two synthetic strategies for the generation of differentially protected, chiral tri-amino acids have been developed. The first strategy is based on the reductive amination of a serine-derived oxazolidine aldehyde with mono N-protected ethylenediamine. The second approach involves reductive alkylation of an asparagine-derived N-protected diaminopropionate with an N-protected glycinal. The newly generated secondary amine functionality is derivatised to furnish structurally diverse molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00909-0

文献信息

• Resin-bound dendrimers as high loading supports for solid phase chemistry
  作者：Anju Mahajan、Siri Ram Chhabra、Weng C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00908-9

  日期：1999.6

  The synthesis of a tris-Boc tri-amino acid and its utility in the generation of dendrimers as inert scaffolds on solid supports is described. These high loading amine functionalized resins were successfully used in the syntheses of small molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.