(1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)cyclohexane | 126019-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: (1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)cyclohexane；(1R,2R,3R,4S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-4-methyl-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 126019-24-7
• 化学式: C₁₉H₃₅IO₅Si
• 分子量: 498.474
• InChiKey: XRQXKVLKCMRQJY-RQOKSSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)cyclohexane 在 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1S^*,3R^*,5S^*,6S^*)-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3R*,4R*,5S*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;BARTA, THOMAS E.;FLYGARE, JOHN A.;SABAT, MICHAL;SP+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2409-2414
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、BARTA, THOMAS E.、FLYGARE, JOHN A.、SABAT, MICHAL、SP+

  DOI：——

  日期：——