(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid | 1259967-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-f4Y(OAllyl)-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1259967-11-7
• 化学式: C₂₇H₂₁F₄NO₅
• 分子量: 515.461
• InChiKey: IWIJXMWVAVAJLL-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氟酪氨酸的简便合成及其在pH触发膜裂解中的应用

  摘要：

  响应于生物刺激而裂解膜的“智能”肽引起了极大的兴趣。在此，我们报道了1-四氟酪氨酸（1- f 4 Y）的简便合成及其作为pH传感元件的利用。合成路线得到的革兰氏量升-f 4两天内ÿ。将该非天然氨基酸掺入到magainin 2中，得到的肽在轻度酸化后会开启其膜溶解活性。

  DOI：

  10.1021/ol102610q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid 在 三乙基硅烷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(allyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氟酪氨酸的简便合成及其在pH触发膜裂解中的应用

  摘要：

  响应于生物刺激而裂解膜的“智能”肽引起了极大的兴趣。在此，我们报道了1-四氟酪氨酸（1- f 4 Y）的简便合成及其作为pH传感元件的利用。合成路线得到的革兰氏量升-f 4两天内ÿ。将该非天然氨基酸掺入到magainin 2中，得到的肽在轻度酸化后会开启其膜溶解活性。

  DOI：

  10.1021/ol102610q