1-Butyl-2-methoxy-3-propylphenanthridine | 627529-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-2-methoxy-3-propylphenanthridine
• 英文别名: 1-butyl-2-methoxy-3-propylphenanthridine
• CAS: 627529-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: CUTSSHYLFORNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到1-Butyl-2-methoxy-3-propylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用异苯并呋喃-腈Diels-Alder反应新颖合成异喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了通过2-炔基苯甲醛衍生物与β-氰基卡宾配合物的偶联合成异喹啉。该反应涉及形成异苯并呋喃，然后与腈进行分子内Diels-Alder反应，该过程具有有限的先例。该方法在该系统中的独特成功归因于初始加合物的脱氧形成异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1021/ol035405d

文献信息

• Novel Synthesis of Isoquinolines Using Isobenzofuran−Nitrile Diels−Alder Reactions
  作者：Binay K. Ghorai、Delu Jiang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol035405d

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The synthesis of isoquinolines through coupling of 2-alkynylbenzaldehyde derivatives with beta-cyanocarbene complexes has been examined. The reaction involves formation of an isobenzofuran followed by intramolecular Diels-Alder reaction with the nitrile, a process with limited precedent. The unique success of this process in this system has been attributed to deoxygenation of the

  [反应：见正文]研究了通过2-炔基苯甲醛衍生物与β-氰基卡宾配合物的偶联合成异喹啉。该反应涉及形成异苯并呋喃，然后与腈进行分子内Diels-Alder反应，该过程具有有限的先例。该方法在该系统中的独特成功归因于初始加合物的脱氧形成异喹啉环系统。
• Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines
  作者：James Herndon、Binay Ghorai、Shaofeng Duan、Delu Jiang

  DOI：10.1055/s-2006-950286

  日期：2006.11

  The coupling of β-cyanocarbene complexes and 2-alkynylbenzoyl derivatives has been examined. The reaction afforded phenanthridine derivatives in a complex tandem process involving carbene-alkyne coupling, isobenzofuran formation, intramolecular Diels-Alder reaction using a nitrile dienophile, and deoxygenation. The chemistry could not be reproduced in non-chromium-based systems.

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。