(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 476645-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 476645-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇S
• 分子量: 406.456
• InChiKey: RDJVVAPFADJXRW-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-(phenylsulfonyl)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成异头纯乙烯基砜修饰的 Pent-2-enofuranoses 和 Hex-2-enopyranoses 的糖基化驱动策略

  摘要：

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32960
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfonyl-α-D-glucofuranose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成异头纯乙烯基砜修饰的 Pent-2-enofuranoses 和 Hex-2-enopyranoses 的糖基化驱动策略

  摘要：

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32960

文献信息

• A Glycosylation Driven Strategy for the Synthesis of Anomerically Pure Vinyl Sulfone-modified Pent-2-enofuranoses and Hex-2-enopyranoses
  作者：Tanmaya Pathak、Aditya Kumar Sanki

  DOI：10.1055/s-2002-32960

  日期：——

  Both α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides have been synthesized for the first time by taking advantage of the formation of α- and β-methyl glycosides in almost equal ratio only from derivatives of D-xylose. The strategy was equally applicable in the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides where a D-glucose derivative was selected over

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。