1-己-1-炔基-2-[甲氧基(苯基)甲基]苯 | 613666-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-己-1-炔基-2-[甲氧基(苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1-(Hex-1-yn-1-yl)-2-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-hex-1-ynyl-2-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 613666-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: QTQNRLCLPYVWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己-1-炔基-2-[甲氧基(苯基)甲基]苯 在 silver tetrafluoroborate 、 tris(para-trifluoromethylphenyl)phosphinegold(I)chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-Butyl-3-methoxy-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔烃分子内碳烷氧基化合成茚醚

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja064209+
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-己-1-炔基-2-[甲氧基(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Studies into diastereoselective Dötz benzannulations for the synthesis of axially chiral biaryls

  摘要：

  A series of racemic chiral ortho substituents on 1-phenythex-1-yne have been found to control the atroposelective formation of a biaryl from Dotz benzannulation with pentacarbonyl(methoxyphenylmethylene)chromium(0). The results show there is a subtle balance between the chiral ortho substituent controlling atroposelectivity with a dr 3-5:1 and allowing benzannulation to proceed in yields of 44-67%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.096

文献信息

• Studies into diastereoselective Dötz benzannulations for the synthesis of axially chiral biaryls
  作者：James C Anderson、John W Cran、N.Paul King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.096

  日期：2003.10

  A series of racemic chiral ortho substituents on 1-phenythex-1-yne have been found to control the atroposelective formation of a biaryl from Dotz benzannulation with pentacarbonyl(methoxyphenylmethylene)chromium(0). The results show there is a subtle balance between the chiral ortho substituent controlling atroposelectivity with a dr 3-5:1 and allowing benzannulation to proceed in yields of 44-67%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Indenyl Ethers by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Pascal Dubé、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja064209+

  日期：2006.9.1

  The gold(I)-catalyzed carboalkoxylation of alkynes to form indanone derivatives from readily available ortho-acetylenic benzylic ethers is described. Importantly, the gold(I)-catalyzed rearrangement of enantioenriched benzylic ethers proceeds with chirality transfer, thus providing a practical method for the enantioselective synthesis of indenyl ethers.

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。