(R)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester | 71785-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester
• 英文别名: methyl (R)-2-amino-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 71785-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VQRFJJGBBKYJKC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍/铜催化醛亚胺酯的不对称苄基化用于对映选择性合成 α-季铵盐

  摘要：

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203448
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,Sp)-Ph-Phosferrox 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  镍/铜催化醛亚胺酯的不对称苄基化用于对映选择性合成 α-季铵盐

  摘要：

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203448

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• A practical asymmetric synthesis of α-methyl α-amino acids using a chiral Cu–salen complex as a phase transfer catalyst
  作者：Yuri N Belokon'、R.Gareth Davies、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01247-8

  日期：2000.9

  The asymmetric C-alkylation of N-benzylidene alanine methyl ester has been achieved using a copper(II) (salen) complex as an asymmetric phase transfer catalyst and provides a practical synthesis of α-methyl α-amino acids with up to 86% enantiomeric excess.

  使用铜（II）（salen）配合物作为不对称相转移催化剂已经实现了N-亚苄基丙氨酸甲酯的不对称C-烷基化，并提供了实用的合成α-甲基α-氨基酸和高达86％对映体的方法过量的。
• Schoellkopf, Ulrich; Hartwig, Wolfgang; Groth, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 696 - 708
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Hartwig, Wolfgang、Groth, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 922 - 923
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäure-methylestern unter Verwendung von D-Galactodialdehydals chiralem Hilfsreagens
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf、Reinhold Tölle

  DOI：10.1055/s-1983-30512

  日期：——