(Z)-3-(butyltellanyl)prop-2-en-1-ol | 185841-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (Z)-3-(butyltellanyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-butyltellanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 185841-11-6
• 化学式: C₇H₁₄OTe
• 分子量: 241.788
• InChiKey: ZLNLHAIFQRVRJH-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 (Z)-3-(butyltellanyl)prop-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(Z)-Oct-2-en-4-yne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Z-vinylic tellurides with alkynes catalysed by : synthesis of Z-enynes and Z-enediynes

  摘要：

  Vinylic tellurides of the Z-configuration couple with alkynes under PdCl2/CuI catalysis to give enynes and enediynes in good yields and with retention of the double bond configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00773-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(butyltellanyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-3-(butyltellanyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物化学选择性还原为烯丙基醇

  摘要：

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.090

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。
• Differentiation and assignment of vinyl telluride regioisomers by ¹ H-¹²⁵ Te <i>g</i> HMBC
  作者：Juliano C. R. Freitas、Dayvson J. Palmeira、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes、Ricardo O. Silva

  DOI：10.1002/mrc.3826

  日期：2012.7

  Complete (1) H, (13) C, and (125) Te NMR spectral data for some vinyl tellurides are described. The (1) H-(125) Te gHMBC experiment was used for the complete chemical shift assignment and structure elucidation of a mixture of regioisomers. The assignment ((125) Te NMR) and coupling constants (J(H,H) ) for all regioisomers are described for the first time.

  描述了一些乙烯基碲化物的完整的（1）H，（13）C和（125）Te NMR光谱数据。（1）H-（125）Te gHMBC实验用于区域异构体混合物的完整化学位移分配和结构阐明。首次描述了所有区域异构体的赋值（（125）Te NMR）和偶联常数（J（H，H））。
• Study of the Regioselectivity in the Hydrotelluration of Hydroxy Alkynes
  作者：HÉLio A. Stefani、Lincoln D.G. Cardoso、ClaudÉTe J. Valduga、Gilson Zeni

  DOI：10.1080/10426500108046647

  日期：2001.5
• Influence of different protecting groups on the regioselectivity of the hydrotelluration reaction of hydroxy alkynes
  作者：Juliana M. Oliveira、Dayvson J. Palmeira、João V. Comasseto、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200024

  日期：——

  The influence of protecting groups on the synthesis of regio- and stereodefined vinyl tellurides derived from the reaction of BuTeNa and propargylic- or homo-propargylic alcohols showed that TIPS silyl ether is useful as a regiodirecting group. The application of the methodology to the synthesis of a fragment of (+/-)-Seselidiol, a natural product, demonstrated the applicability of the new methodology.
• Synthesis of 1,3-enynes via Suzuki-type reaction of vinylic tellurides and potassium alkynyltrifluoroborate salts
  作者：Hélio A. Stefani、Rodrigo Cella、Felipe A. Dörr、Claudio M.P. Pereira、Gilson Zeni、Marlito Gomes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.160

  日期：2005.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between potassium alkynyltrifluoroborate salts and vinylic tellurides proceeds readily to afford 1,3-enynes with moderate to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.