2-(2'-pyridyl)-4,5-dibromoimidazole | 81654-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)-4,5-dibromoimidazole
• 英文别名: 2-(4,5-dibromo-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 81654-44-6
• 化学式: C₈H₅Br₂N₃
• 分子量: 302.956
• InChiKey: FUYUKQHMIIXLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-pyridyl)-4,5-dibromoimidazole 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大斯托克斯位移的新型荧光BOPIM染料的合成与表征

  摘要：

  通过在碱性条件下用BF 3 ·Et 2 O处理先前报道的2-（2'-吡啶基）咪唑，可以轻松合成新型的BOPIM（2-（2-吡啶基）咪唑硼配合物）染料1。NBS对BOPIM染料1的溴化反应产生了意外的产物2-（2'-吡啶基）-4,5-二溴咪唑（L2），没有BF 2基团。通过用BF 3 ·Et 2 O处理L2得到所需的溴化硼配合物2。在各种溶剂中对这两种化合物的光物理性质进行了深入研究。化合物1在非极性溶剂中形成聚集体，在长波长区域引起异常发射。既1只2示出了中等荧光强度和相对较大的斯托克斯位移，尤其是对于化合物2（荧光量子产率是大于0.30，和斯托克斯位移超过70纳米的所有采用的溶剂），由于其p，π共轭效应，这使BOPIM成为合成多功能材料的有价值的基石。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(咪唑-2-基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2'-pyridyl)-4,5-dibromoimidazole
  参考文献：
  名称：

  大斯托克斯位移的新型荧光BOPIM染料的合成与表征

  摘要：

  通过在碱性条件下用BF 3 ·Et 2 O处理先前报道的2-（2'-吡啶基）咪唑，可以轻松合成新型的BOPIM（2-（2-吡啶基）咪唑硼配合物）染料1。NBS对BOPIM染料1的溴化反应产生了意外的产物2-（2'-吡啶基）-4,5-二溴咪唑（L2），没有BF 2基团。通过用BF 3 ·Et 2 O处理L2得到所需的溴化硼配合物2。在各种溶剂中对这两种化合物的光物理性质进行了深入研究。化合物1在非极性溶剂中形成聚集体，在长波长区域引起异常发射。既1只2示出了中等荧光强度和相对较大的斯托克斯位移，尤其是对于化合物2（荧光量子产率是大于0.30，和斯托克斯位移超过70纳米的所有采用的溶剂），由于其p，π共轭效应，这使BOPIM成为合成多功能材料的有价值的基石。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.018

文献信息

• US4314844A
  申请人：——

  公开号：US4314844A

  公开（公告）日：1982-02-09
• US8107150B2
  申请人：——

  公开号：US8107150B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• Synthesis and characterization of novel fluorescent BOPIM dyes with large Stokes shift
  作者：Miaofu Mao、Shuzhang Xiao、Tao Yi、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.018

  日期：2011.9

  2-(2-pyridyl)imidazole complex) dye 1 was facilely synthesized by treatment of previously reported 2-(2′-pyridyl)imidazole with BF3·Et2O under basic condition. The bromination of BOPIM dye 1 by NBS gives an unexpected product 2-(2′-pyridyl)-4,5-dibromoimidazole (L2) with no BF2 group. The desired brominated boron complex 2 was obtained by treating L2 with BF3·Et2O. The photophysical properties of these two compounds

  通过在碱性条件下用BF 3 ·Et 2 O处理先前报道的2-（2'-吡啶基）咪唑，可以轻松合成新型的BOPIM（2-（2-吡啶基）咪唑硼配合物）染料1。NBS对BOPIM染料1的溴化反应产生了意外的产物2-（2'-吡啶基）-4,5-二溴咪唑（L2），没有BF 2基团。通过用BF 3 ·Et 2 O处理L2得到所需的溴化硼配合物2。在各种溶剂中对这两种化合物的光物理性质进行了深入研究。化合物1在非极性溶剂中形成聚集体，在长波长区域引起异常发射。既1只2示出了中等荧光强度和相对较大的斯托克斯位移，尤其是对于化合物2（荧光量子产率是大于0.30，和斯托克斯位移超过70纳米的所有采用的溶剂），由于其p，π共轭效应，这使BOPIM成为合成多功能材料的有价值的基石。
• Synthesis, crystal structures, and photophysical properties of dibromo-2-(2′-pyridyl)imidazole and its corresponding boron–fluorine complex
  作者：Miaofu Mao、Ronghua Zhang、Shuzhang Xiao、Kun Zou

  DOI：10.1080/00958972.2011.618836

  日期：2011.10.10

  2-(2'-Pyridyl) imidazole L1 and its corresponding boron-fluorine complex, 1, were synthesized and their crystal structures correlated with their photophysical properties. L1 forms a rigid supramolecular network through hydrogen bonds and halogen bond in the single crystal, which induces amplified spontaneous emission in crystals; it emits rather poor fluorescence in solution and powder states. Its boron chelate 1 emits intense fluorescence in solution since boron chelate is an excellent chromophore, and it exhibits large Stokes shift (136nm in acetonitrile), due to the charge-transfer transition from the electron-donating pi system to the electron-accepting boron moiety. Interestingly, 1 is also highly fluorescent in amorphous powder and crystal states; C-C rotation between pyridyl and imidazole groups is inhibited by the formation of a five-member ring containing BF2, and the formation of intermolecular non-covalent bonds is the key factor. Solid emission with large Stokes shift makes it a valuable chromophore for synthesis of functional materials.