ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyano-2,5-dimethyl-3-oxohept-5-enoate | 1392325-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyano-2,5-dimethyl-3-oxohept-5-enoate
• CAS: 1392325-22-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 353.534
• InChiKey: VBNWKBBUZQSWIW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyano-2,5-dimethyl-3-oxohept-5-enoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到ethyl (E)-2,5-dimethyl-3,4-dioxohept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyano-2,5-dimethyl-3-oxohept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724