tert-butyl 4-[4-amino-5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate | 405887-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl 4-[4-amino-5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 405887-87-8
• 化学式: C₂₈H₃₂F₃N₃O₄
• 分子量: 531.575
• InChiKey: KEFUQMQUUYWUEC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 tert-butyl 4-[4-amino-5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfonylamino]-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 tert-butyl 4-[4-amino-5-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]-2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494