2-methyl-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(methyl)phenyl]-1H-pyrrole | 1258428-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(methyl)phenyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 1258428-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: RJNFJWMUFUSCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 聚合甲醛 、 2-methyl-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(methyl)phenyl]-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-methyl-3-[(thiomorpholin-4-yl)-methyl]-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(methyl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel pyrrole derivative endowed with antimycobacterial activity and protection index comparable to that of the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin

  摘要：

  A hit optimization procedure based on isosteric and bioisosteric replacement of decorating groups at both the N1 and the C5 phenyl rings of 1,5-diarylpyrroles led to identification of 4-((1-(4-fluorophenyl)-2-methyl- 5-(4-(methylthio) phenyl)-1H-pyrrol-3-yl) methyl) thiomorpholine that is characterized by a very high activity toward both Mycobacterium tuberculosis 103471 and H37Rv strains (MIC values of 0.125 mu g/mL), and a safe profile in terms of cytotoxicity (CC(50) of > 128 mu g/mL) and protection index (> 1000). Antitubercular activity and protection index of the new compound are comparable to those found for the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(methyl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k