resorc[4]arene octaisopropyl ether | 681842-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: resorc[4]arene octaisopropyl ether
• 英文别名: 4,6,10,12,16,18,22,24-Octa(propan-2-yloxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene；4,6,10,12,16,18,22,24-octa(propan-2-yloxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 681842-87-5
• 化学式: C₅₂H₇₂O₈
• 分子量: 825.139
• InChiKey: QSYCUZRDIUZNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resorc[4]arene octaisopropyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到Resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  母体间苯二酚[4]芳烃及其部分烷基醚的新型合成

  摘要：

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.080
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diisopropoxybenzyl alcohol 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到resorc[4]arene octaisopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  母体间苯二酚[4]芳烃及其部分烷基醚的新型合成

  摘要：

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.080

文献信息

• Synthesis and Conformational Properties of Partially Alkylated Methylene-Bridged Resorc[4]arenes – Study of the “Flip-Flop” Inversion
  作者：Hana Dvořáková、Jan Štursa、Michal Čajan、Jitka Moravcová

  DOI：10.1002/ejoc.200600386

  日期：2006.10

  The deprotection of resorc[4]arene octaisopropyl ether 5 by boron trichloride in dichloromethane has been found to give a parent resorc[4]arene, 1, as well as a mixture of partially alkylated derivatives, 6, 7, 8 and 9, the ratio of which depended on the conditions used. The conformational behaviour of the prepared alkyl ethers was studied with temperature-dependent 1H NMR spectroscopy and quantum

  已发现在二氯甲烷中用三氯化硼对间苯二甲醚八异丙醚 5 脱保护得到母体间苯二甲醚 1 以及部分烷基化衍生物 6、7、8 和 9 的混合物，其比例取决于所使用的条件。用温度相关的 1 H NMR 光谱和量子化学计算研究了制备的烷基醚的构象行为。发现化合物 6、7 和 8 在两个可能的相同冠构象之间相互转换（触发器反转）。该过程的活化自由能 ΔG‡ 值由 NMR 获得，很大程度上取决于分子中羟基的数量；它们数量的增加通常会增加 ΔG‡ 的值。在完全脱保护的 1 和单异丙基间苯二酚 [4] 芳烃 9 的情况下未观察到触发器反转，它们仅溶于极性溶剂，不利于形成氢键系统。分子建模研究表明，触发器反转通过两个相邻环的连续旋转进行，导致椅子几何形状变形的过渡状态。其余两个单元的后续旋转导致第二冠构象异构体的形成。能量势垒的计算高度与核磁共振谱获得的高度一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH