3-(2-aminophenylamine)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 336106-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-aminophenylamine)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-aminophenylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol；3-[(2-Aminophenyl)amino]-2,2-dimethyl-1-propanol；3-(2-aminoanilino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 336106-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: XANLEUHEXUIFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenylamine)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配合物在取代苯并咪唑的催化 C-H 活化中的中介作用

  摘要：

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。

  DOI：

  10.1021/ja017351d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-(2-aminophenylamine)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配合物在取代苯并咪唑的催化 C-H 活化中的中介作用

  摘要：

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。

  DOI：

  10.1021/ja017351d

文献信息

• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019162323A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）（I）的化合物，其中基团R1至R5具有权利要求和说明书中给出的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Benzimidazole compounds and derivatives as EGFR inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11174245B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式(I)(I)化合物（其中基团R1至R5具有权利要求书和说明书中给出的含义）、它们作为突变型表皮生长因子受体抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的制剂的用途。
• Annulation of Alkenyl-Substituted Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Activated Coupling Reactions
  作者：K. L. Tan、R. G. Bergman、J. A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0058738

  日期：2001.3.1
• NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200377476A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R 1 to R 5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.
• Intermediacy of an N-Heterocyclic Carbene Complex in the Catalytic C−H Activation of a Substituted Benzimidazole
  作者：Kian L. Tan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja017351d

  日期：2002.4.1

  An N-heterocyclic carbene complex was found to be the active catalyst in the Rh(I)-catalyzed intramolecular coupling of an alkenyl group to a C-H bond of a substituted benzimidazole. Kinetic studies demonstrated that the catalytic cyclization is zero-order in substrate and first-order in catalyst. Furthermore, DFT calculations with a model system suggest that the rate-limiting step involves insertion

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。