6,7-Dihydro-benzothiophen-4(5H)-yliden-propandinitril | 89434-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6,7-Dihydro-benzothiophen-4(5H)-yliden-propandinitril
• 英文别名: 4-Dicyanomethylene-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene；4-dicyanomethylene-4,5,6,7-tetrahydrobenz[b]thiophene；6,7-dihydro-benzo[b]thiophen-4(5H)-ylidene-propanedinitrile；2-(6,7-Dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-ylidene)malononitrile；2-(6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 89434-49-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: HPWLMNINCQCPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydro-benzothiophen-4(5H)-yliden-propandinitril 在 吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-Amino-1-cyanothieno<3,2-e><1>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  De, Asish; Brunskill, John S. A.; Jeffrey, Howard, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 918 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到6,7-Dihydro-benzothiophen-4(5H)-yliden-propandinitril
  参考文献：
  名称：

  杂环 Spiroverbindungen：螺 [苯并[b] 噻吩-4(5H),3'-吡咯烷]

  摘要：

  Im Rahmen unserer längerfristigen Projekte zur Synthese heterocyclischer Spiroverbindungen wurden die Substanzen der allgemeinen Formeln I 和 II entsprechend Formelschemata 1 und 2 synthetisiert。Das spektroskopische Verhalten (1H-, 13C-NMR) dieser beiden Verbindungstypen wurde untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170214

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF DITHIENO[2,3-b] [2,3-h]QUINOLINES AND PYRIMIDO [4′,5′:4,5]THIENO [2,3-b]THIENO[2,3-h]QUINOLINES
  作者：Ahmed A. Geies

  DOI：10.1080/10426509908037011

  日期：1999.5.1

  chlorobenzaldehyde to yield the benzylidene derivative 2 which underwent Michael addition reacting with cyanothioacetamide in methanolic sodium methoxide solution to give the thienoquinoline 3. Compound 3 was reacted with α- halo compounds to obtain the substituted thio intermediates 4a-f, which upon treatment with sodium ethoxide produce the dithienoquinoline derivatives 5a-f. Thienopyrimidothienoquinoline

  摘要 6,7-二氢苯并[b]噻吩-4(5H)酮(1)与4-氯苯甲醛缩合得到亚苄基衍生物2，在甲醇钠溶液中与氰基硫代乙酰胺进行迈克尔加成反应得到噻吩并喹啉3。 3与α-卤代化合物反应得到取代的硫代中间体4a-f，其在用乙醇钠处理后产生二噻吩并喹啉衍生物5a-f。从邻氨基甲酰胺衍生物5d与原甲酸三乙酯的反应获得噻吩并嘧啶并噻吩并喹啉例如9。
• Domino Reactions with Dicyanoalkenes and Fluorinated Conjugated Sulfinyl Imines. A Convenient Strategy for the Generation of Structural Diversity
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Lía Sotorríos、Enrique Gómez‐Bengoa、Fernando López‐Ortiz、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202301123

  日期：2024.2.20

  compounds are obtained by chemical synthesis. In this context, the use of fluorinated building blocks is one of the most prevalent strategies to introduce fluorine atoms into organic molecules.10 This approach requires small fluorinated molecules, stable and easily available in large scale. Among them, fluorinated imines are one of the most popular building blocks for the synthesis of fluorinated nitrogen-containing

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同
• Datta, Sumana; Bhattacharya, Subhra; De, Ashsh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 667 - 683
  作者：Datta, Sumana、Bhattacharya, Subhra、De, Ashsh、Chakravarty, Ajit Kumar

  DOI：——

  日期：——
• STANETTY, P.;FROEHLICH, H.;SAUTER, F., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 2, 168-176
  作者：STANETTY, P.、FROEHLICH, H.、SAUTER, F.

  DOI：——

  日期：——
• DE, ASISH;BRUNSKILL, J. S. A.;JEFFREY, H., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 918-925
  作者：DE, ASISH、BRUNSKILL, J. S. A.、JEFFREY, H.

  DOI：——

  日期：——