(R)-4-hydroxy-5-tetradecynoic acid | 88939-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-5-tetradecynoic acid
• 英文别名: (4R)-4-hydroxytetradec-5-ynoic acid
• CAS: 88939-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: WQNCWSOLWQSLRJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-5-tetradecynoic acid 120.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Senda, Shuji; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2595 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-4-hydroxy-5-tetradecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Senda, Shuji; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2595 - 2598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of producing optically active hydroxyesters
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0435293A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  This invention relates to methods for producing optically active hydroxyesters and also to methods for producing and purifying optically active five-membered ring lactones. More specifically, the invention provides methods for efficiently, safely, and selectively producing and purifying optically active (R)-hydroxyester (shown by formula 1) and optically active (S)-hydroxyester (shown by formula 2) in high state of purity at ordinary temperature. The invention also relates to application of the inter-convertible optically active (R)-five-membered ring lacton (shown by formula 5). They are intermediates for synthesizing various medicines, agricultural chemicals, and biologically active substances, however especially useful for synthesizing pheromone of a noxious insect, Popillia japonica Newman. (Here,R₁ denotes -C≡C-R₃ or -C=C-R₃; R₂ and R₃ denote straight chain or branched alkyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; R₄ denotes alkyl groups, aralkyl groups, or haloalkyl groups containing 1 to 12 carbon atoms and the end group of R₄ may be carboxyl groups; * denotes asymmetricrbon atoms.)

  本发明涉及生产光学活性羟酯的方法，也涉及生产和纯化光学活性五元环内酯的方法。 更具体地说，本发明提供了在常温下高效、安全、选择性地生产和纯化高纯度光学活性（R）-羟酯（如式 1 所示）和光学活性（S）-羟酯（如式 2 所示）的方法。 本发明还涉及可相互转化的光学活性（R）-五元环内酯（如式 5 所示）的应用。 它们是合成各种药物、农药和生物活性物质的中间体，但尤其适用于合成一种有害昆虫 Popillia japonica Newman 的信息素。 (这里，R₁ 表示 -C≡C-R₃ 或 -C=C-R₃；R₂ 和 R₃ 表示含有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基；R₄ 表示含有 1 至 12 个碳原子的烷基、芳基或卤代烷基，R₄ 的末端基团可以是羧基；* 表示不对称碳原子）。
• FUKUSAKI, EHCHIRO;SENDA, SHUJI;NAKAZONO, YUTAKA;OMATA, TETSUO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6223-6230
  作者：FUKUSAKI, EHCHIRO、SENDA, SHUJI、NAKAZONO, YUTAKA、OMATA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• SEHNDA, SYUDZI;MORI, KEHNDZI
  作者：SEHNDA, SYUDZI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• JPH01101889A
  申请人：——

  公开号：JPH01101889A

  公开（公告）日：1989-04-19
• US5272069A
  申请人：——

  公开号：US5272069A

  公开（公告）日：1993-12-21