2-甲酰基-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 20417-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Carbethoxy-2-formyl-2-methyl-cyclopropan
• 英文别名: Ethyl 2-formyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 20417-63-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SPAASQXKWYFRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 、 亚甲基三苯基膦烷 以 苯 为溶剂， 生成 反式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯 、 顺式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 13,14-dihydro-13,14-methyleneretinoates: analogs of all-trans- and 13-cis-retinoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-甲酰基-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用串联氧化法直接从烯丙醇或α-羟基酮制备官能化环丙烷

  摘要：

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.078

文献信息

• Tandem Oxidation Processes for the Preparation of Functionalized Cyclopropanes
  作者：Magalie F. Oswald、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0483394

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel manganese dioxide-mediated tandem oxidation process (TOP) has been developed which allows the direct conversion of allylic alcohols into cyclopropanes, the intermediate aldehydes being trapped in situ with a stabilized sulfur-ylide. This methodology has been applied successfully to a variety of allylic alcohols and to a formal synthesis of the simple, naturally occurring

  [反应：见正文]已经开发了一种新颖的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），该工艺可以将烯丙醇直接转化为环丙烷，中间醛被稳定的硫内酯原位捕获。此方法已成功应用于各种烯丙醇和简单，天然存在的木脂素（+/-）-picropodophyllone的正式合成。
• Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds
  作者：George B. Payne

  DOI：10.1021/jo01286a017

  日期：1967.11
• The direct preparation of functionalised cyclopropanes from allylic alcohols or α-hydroxyketones using tandem oxidation processes
  作者：Graeme D. McAllister、Magalie F. Oswald、Richard J. Paxton、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.078

  日期：2006.7

  carried out in the presence of a stabilised sulfurane, and the intermediate α,β-unsaturated carbonyl compound undergoes in situ cyclopropanation. By using a combination of stabilised phosphorane and sulfurane, the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into functionalised cyclopropanes is achieved, with in situ cyclopropanation being followed by Wittig olefination, or vice versa. The

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。
• Ethyl 13,14-dihydro-13,14-methyleneretinoates: analogs of all-trans- and 13-cis-retinoic acid
  作者：Robert W. Curley、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jo00185a020

  日期：1984.6