2-[benzyl-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propane-1,3-diol | 873336-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Benzyl(2,4-dimethoxybenzyl)amino)propane-1,3-diol；2-[benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]propane-1,3-diol
• CAS: 873336-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: ZNXFGALSWRNYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propane-1,3-diol 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四甲基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-benzyl-3,7-dioxa-9-azabicyclo[3,3,1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane

  摘要：

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo051982z
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[benzyl-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane

  摘要：

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo051982z

文献信息

• Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane
  作者：Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/jo051982z

  日期：2006.1.1

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.