Prop-2-enyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetate | 301825-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetate
• CAS: 301825-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 377.197
• InChiKey: KCCZPNALEWVNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetate 在 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 RhCl(PPh₃)3 、 水 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 dragmacidin B
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of bis(indolyl)-piperazine alkaloids, dragmacidin B and C, and dihydrohamacanthin A

  摘要：

  The syntheses of trans- and cis-isomers of dragmacidin C and 3,4-dihydrohamacanthin A, and dragmacidin B have been accomplished by condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The relative stereochemistry of dragmacidin C was confirmed to be cis, which is distinct from that of other dragmacidins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00771-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基氧代羰基亚甲基三苯基正膦 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Prop-2-enyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。
• Syntheses of bis(indolyl)-piperazine alkaloids, dragmacidin B and C, and dihydrohamacanthin A
  作者：Tomomi Kawasaki、Kohsuke Ohno、Hidetaka Enoki、Yasuko Umemoto、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00771-2

  日期：2002.6

  The syntheses of trans- and cis-isomers of dragmacidin C and 3,4-dihydrohamacanthin A, and dragmacidin B have been accomplished by condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The relative stereochemistry of dragmacidin C was confirmed to be cis, which is distinct from that of other dragmacidins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.