tert-butyl ((R)-1-(((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1443008-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-1-(((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1443008-03-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: PQHRHXKDIIZFGO-UXPWSPDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-1-(((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-2-amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基乙酰氯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl ((R)-1-(((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Synthesis of Quaternary α-Methyl α-Amino Acids by Asymmetric Alkylation of Pseudoephenamine Alaninamide Pivaldimine
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Kevin T. Mellem、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol401337p

  日期：2013.6.21

  The utility of pseudoephenamine as a chiral auxiliary for the alkylative construction of quaternary alpha-methyl alpha-amino acids Is demonstrated. The method is notable for the high diastereoselectivities of the alkylation reactions, for its versatility with respect to electrophilic substrate partners, and for its mild hydrolysis conditions, which provide alpha-amino acids without salt contaminants. Alternatively, alpha-amino esters can be obtained by direct alcoholysis.