phenylmethyl (4S)-4-[4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 300560-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (4S)-4-[4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(4-phthalimidobutyl)oxazolidin-5-one；benzyl (4S)-4-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 300560-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: XQFOERRXSLPVBS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  628.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-[4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenylmethyl [(1S)-1-(diazoacetyl)-5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[(苄氧基)羰基]-6-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-L-正亮氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到phenylmethyl (4S)-4-[4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮轻松生产 N-甲基氨基酸

  摘要：

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch99082