methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate | 219623-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate；methyl 3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 219623-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• mdl: MFCD17977029
• 分子量: 233.342
• InChiKey: IZJVWNMPTBSJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 3-(2-pyrazol-1-ylethyl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR4 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CXCR4 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及抑制C-X-C受体类型4（CXCR4）的化合物和方法。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2020264292A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  钯NNC钳配合物作为高效催化炔酸环化异构化的催化剂

  摘要：

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600492

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Dipeptide Analogues.
  作者：Mette Lene Falck-Pedersen、Kjell Undheim、Fusheng Pan、Zijie Pang、Olov Sterner

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1327

  日期：——

  Synthesis of constrained mimics of a serine dipeptide is described. Triflated 3-hydroxypicolinic acid methyl ester was carbo-substituted using ethynylstannanes with Pd-catalysis to furnish 3-acetylenic pyridines which were hydrolysed and coupled to Ser(t-Bu)OMe before cyclization to 1-alkylidene-3-oxo-1,3-dihydropyrrolo [3,4-b]pyridine derivatives. Subsequent deprotection provided the dipeptide analogue.
• [EN] CXCR4 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CXCR4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：X4 PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020264292A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds and methods of inhibiting C-X-C receptor type 4 (CXCR4). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various diseases.

  本发明涉及抑制C-X-C受体类型4（CXCR4）的化合物和方法。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Palladium NNC Pincer Complex as an Efficient Catalyst for the Cycloisomerization of Alkynoic Acids
  作者：Nerea Conde、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201600492

  日期：2016.10.20

  a high‐yielding access to a non‐symmetrical palladium NNC pincer complex. A number of terminal and internal alkynoic acids with different substitution patterns at the α‐ and β‐positions are regio‐ and diastereoselectively cycloisomerized to the corresponding exocyclic enol lactones in the presence of exceedingly low amounts of the latter palladium complex, so that unprecedented turnover numbers and

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。