(5s)-5-Benzyl-4-(t-butoxycarbonyl)morpholin-3-one | 219993-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5s)-5-Benzyl-4-(t-butoxycarbonyl)morpholin-3-one
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-benzyl-5-oxomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 219993-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BXSHINQVGJEDJR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5s)-5-Benzyl-4-(t-butoxycarbonyl)morpholin-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的新的5-取代的吗啉-3-膦酸选择性合成：的进一步开发Ñ -acyliminium中间体

  摘要：

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.014
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5s)-5-Benzyl-4-(t-butoxycarbonyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of Spirocyclic Morpholinones as Precursors of ψ[CH2O] Dipeptide Isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6050

文献信息

• New, potent P1/P2-morpholinone-based HIV-protease inhibitors
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Eric Furfine、Andrew Spaltenstein、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.014

  日期：2006.10

  morpholinone-based cyclic mimetics of the P1/P2 portion of the HIV-1 protease inhibitor Amprenavir. This effort led to discovery of allyl- and spiro-cyclopropyl-P2-substituted inhibitors 17 and 31, both 500 times more potent than the parent inhibitor 1. These results support morpholinones as novel mimetics of the P1/P2 portion of Amprenavir and potentially of other HIV-protease inhibitors, and thus provide

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。