(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: IXUAFRKNDZQLHL-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-4-甲氧基查耳酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Malik; Dahiya; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 682 - 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of chalcone acetamide derivatives against triple negative breast cancer
  作者：Puneet Kumar、Ruhi Singh、Deepak Sharma、Qazi Parvaiz Hassan、Boobalan Gopu、Jasha Momo H. Anal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129795

  日期：2024.7

  chemical scaffolds found in natural products, particularly in plants, and are considered for structural diversity in medicinal chemistry for drug development. Herein, we designed and synthesised novel acetamide derivatives of chalcone, characterizing them using H NMR, C NMR, HRMS, and IR spectroscopic methods. These derivatives were then screened against human cancer cells for cytotoxicity using the SRB

  查尔酮是在天然产物（尤其是植物中）中发现的化学支架，被认为在药物开发的药物化学中具有结构多样性。在此，我们设计并合成了新型查耳酮乙酰胺衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和 IR 光谱方法对其进行了表征。然后使用 SRB 测定筛选这些衍生物对人类癌细胞的细胞毒性。在测试的衍生物中，具有吡咯烷基团的衍生物对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞表现出更好的细胞生长抑制活性。进一步的检测，包括 SRB、集落形成和基于荧光染料的显微分析，证实显着抑制 MDA-MB-231 细胞增殖。此外，通过上调细胞活性氧 (ROS) 水平和破坏线粒体膜电位 (MMP) 促进细胞凋亡。在 TNBC 细胞中观察到促凋亡蛋白（Bax 和 caspase-3）表达升高，Bax/Bcl-2 比率升高，同时抗凋亡 (Bcl-2) 蛋白水平下调。上述结果提示可以通过细胞凋亡机制促进TNBC细胞的细胞死亡。