1-n-hexyl-3-methylpent-4-en-1-one | 1573120-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-hexyl-3-methylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 3-methylundec-1-en-5-one
• CAS: 1573120-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: XAWAAKRQJKVXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-n-hexyl-3-methylpent-4-en-1-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 1,1-dimethoxy-2-methyldecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自 1,3-二烯和醛的 α- 和 β- 官能化酮：1,3-二烯加氢酰化中区域选择性和对映选择性的控制

  摘要：

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06245
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 天然橡胶 在 (dcpe)CoBr₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-n-hexyl-3-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自 1,3-二烯和醛的 α- 和 β- 官能化酮：1,3-二烯加氢酰化中区域选择性和对映选择性的控制

  摘要：

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06245

文献信息

• Regioselective Hydroacylation of 1,3-Dienes by Cobalt Catalysis
  作者：Qing-An Chen、Daniel K. Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja500268w

  日期：2014.3.12

  We describe a cobalt-catalyzed hydroacylation of 1,3-dienes with non-chelating aldehydes. Aromatic aldehydes provide 1,4-addition products as the major isomer, while aliphatic aldehydes favor 1,2-hydroacylation products. The kinetic profile supports an oxidative cyclization mechanism involving a cobaltacycle intermediate that undergoes transformation with high regio- and stereoselectivity.