噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯 | 212571-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 噻吩并[3,2-B]吡啶-6-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 212571-01-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD11053773
• 分子量: 193.226
• InChiKey: LTGJQBKVEKQZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 甲醇 、 氨 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m

文献信息

• α-Vinylation of β-aminothiophene derivatives. Synthesis of 6-functionalized thieno[3,2-b]pyridines
  作者：M'hamed Berkaoui、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00565-1

  日期：1998.7

  acid-catalyzed reductive α-alkylation of β-aminothiophenes was applied to the N-(thien-3-yl)acetamide and alkyl N-(thien-3-yl)carbamates. Without reduction, β-amino α-vinylthiophenes were obtained when α-branched aldehydes were used. β-(3-Aminothien-2-yl)α,β-unsaturated ketones, esters and nitriles were also prepared from the corresponding α-functionalized acetals. These amines are intermediates in the formation

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。
• [EN] BENZENE RING-CONTAINING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE BENZÉNIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含苯环的化合物、其制备方法及应用
  申请人：GUANGZHOU WELLHEALTH BIO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020011246A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  一种含苯环的化合物、其制备方法及应用。具体提供了一种如式（I-0）所示化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物、其代谢产物、其立体异构体、其互变异构体或其前药。该化合物可用作免疫调节剂，其呈现活性高、药效好、药物稳定、以及可与其它免疫调节剂进行联合用药等优点。
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.