(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one | 1092492-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1092492-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QUDZMCAYLAXZNA-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one 、 硝酸胍 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-(4-morpholin-4-ylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型4-（4-甲氧亚苯基）-6-芳基-嘧啶-2-胺的阵列的合成及光谱分析

  摘要：

  摘要从各自的（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-prop-2合成了一系列新合成的新型4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺（20-28）。 -en-1-ones（11-19），通过氢氧化锂催化回流乙醇中的硝酸胍处理，并通过熔点，元素分析，MS，FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）表征光谱数据。关键字：1-（4-吗啉代苯基）乙酮；（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-丙-2-烯-1-酮; 4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺; 硝酸胍; 合成。电子邮件：[e-mail]简介嘧啶是核酸中的基本核，并已与许多生物学活性相关联。嘧啶衍生物的一些重要生物活性包括腺苷受体拮抗剂[1]，激酶抑制剂[2]，止痛药[3]，抗炎药[3]，细胞周期蛋白依赖性激酶1和2抑制剂[4]，钙通道拮抗剂[5]，抗组胺药[6]，抗结核药[7] 。取代的氨基嘧啶核在市售药物中很

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000400022
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（4-甲氧亚苯基）-6-芳基-嘧啶-2-胺的阵列的合成及光谱分析

  摘要：

  摘要从各自的（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-prop-2合成了一系列新合成的新型4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺（20-28）。 -en-1-ones（11-19），通过氢氧化锂催化回流乙醇中的硝酸胍处理，并通过熔点，元素分析，MS，FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）表征光谱数据。关键字：1-（4-吗啉代苯基）乙酮；（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-丙-2-烯-1-酮; 4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺; 硝酸胍; 合成。电子邮件：[e-mail]简介嘧啶是核酸中的基本核，并已与许多生物学活性相关联。嘧啶衍生物的一些重要生物活性包括腺苷受体拮抗剂[1]，激酶抑制剂[2]，止痛药[3]，抗炎药[3]，细胞周期蛋白依赖性激酶1和2抑制剂[4]，钙通道拮抗剂[5]，抗组胺药[6]，抗结核药[7] 。取代的氨基嘧啶核在市售药物中很

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000400022

文献信息

• Morpholine-based chalcones as dual-acting monoamine oxidase-B and acetylcholinesterase inhibitors: synthesis and biochemical investigations
  作者：Rani Sasidharan、Bo Hyun Eom、Jeong Hyun Heo、Jong Eun Park、Mohamed A. Abdelgawad、Arafa Musa、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Sreedharannair Leelabaiamma Manju、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1080/14756366.2020.1842390

  日期：2021.1.1

  Nine compounds (MO1-MO9) containing the morpholine moiety were assessed for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). Most of the compounds potently inhibited MAO-B; MO1 most potently inhibited with an IC₅₀ value of 0.030 µM, followed by MO7 (0.25 µM). MO5 most potently inhibited AChE (IC₅₀ = 6.1 µM), followed by MO9 (IC₅₀ = 12.01 µM) and MO7 most potently inhibited MAO-A (IC₅₀ = 7.1 µM). MO1 was a reversible mixed-type inhibitor of MAO-B (K_i = 0.018 µM); MO5 reversibly competitively inhibited AChE (K_i = 2.52 µM); and MO9 reversibly noncompetitively inhibited AChE (K_i = 7.04 µM). MO1, MO5 and MO9 crossed the blood-brain barrier, and were non-toxic to normal VERO cells. These results show that MO1 is a selective inhibitor of MAO-B and that MO5 is a dual-acting inhibitor of AChE and MAO-B, and that both should be considered candidates for the treatment of Alzheimer's disease.