methyl (2S,3S)-3-azido-3-(4-cyanophenyl)-2-methoxypropanoate | 1353660-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-azido-3-(4-cyanophenyl)-2-methoxypropanoate
• CAS: 1353660-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: HWXQACPLGFAYIJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-azido-3-(4-cyanophenyl)-2-methoxypropanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-[(3S,4S,7R,10S,13S,15E,17R,18R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-8,10,13,15,17,18-hexamethyl-2,6,9,12-tetraoxo-1-oxa-5,8,11-triazacyclooctadec-15-en-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯并噻唑 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 迭氮酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-3-azido-3-(4-cyanophenyl)-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978

文献信息

• Synthesis of Chondramide A Analogues with Modified β-Tyrosine and Their Biological Evaluation
  作者：Alexander Zhdanko、Anke Schmauder、Christopher I. Ma、L. David Sibley、David Sept、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201101978

  日期：2011.11.18

  the β‐tyrosine derivatives 8. Condensation with the dipeptide acid 6 furnished the tripeptide part of the chondramides. The derived acids 21 were combined with the hydroxy ester 7 to the esters 22. Cleavage of the tert‐butyl groups and intramolecular lactam formation gave rise to the chondramide A analogues 2 b–k. Growth inhibition assays showed most of the analogues to be biologically active. Some of

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。