3-acryloyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-((Z)-2,4-pentadienyl)-1(2H)-naphthalenone | 109273-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-acryloyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-((Z)-2,4-pentadienyl)-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 109273-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: XDWSKVLPWUQFOR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 四氯化锡 、 trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane 作用下， 生成 5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy- 、 3-acryloyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-((Z)-2,4-pentadienyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷作为一种低富电子二烯及其在串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德反应中的应用。11-脱氧道诺霉素酮的正式全合成

  摘要：

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷与丙烯酰萘醌有效反应，以优异的产率提供串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德加合物。得到的四环醌转化为11-脱氧道诺霉素前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1703

文献信息

• NMR study on transmetaliation reaction between allyltins and SnCl4
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80017-1

  日期：1989.1

  deficiency of The pentadienyl moiety in pentadienyltrichlorotin is evident as is the case with allyltrichlorotins. Highly fluxional structure of (Z)-pentadienyltrichlorotins is revealed. Interaction between some allyltins and BF3· OEt2 is also demonstrated.

  各种烯丙基三烷基锡在-50℃下与典型的路易斯酸SnCl 4反应。具有较少取代烯丙基的锡化合物可立即干净地通过S E 2'途径通过金属转移生成相应的烯丙基三氯锡，而具有更多取代基的锡三氯锡则产生沉淀。巴豆基三丁基锡和SnCl 4首先提供（1-甲基烯丙基）三氯锡，然后异构化为巴豆基三氯锡。戊二烯基三氯锡中戊二烯基部分的电子缺乏是明显的，烯丙基三氯锡是这种情况。揭示了（Z）-戊二烯基三氯锡的高通量结构。还表明了一些烯丙基锡与BF 3 ·OEt 2之间的相互作用。
• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3