5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy- | 88792-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy-
• 英文别名: 5,12-dihydroxy-4-methoxy-7,8,10a,11-tetrahydro-6-(6aH)-naphthacenone；7,8-10a,11-tetrahydro-5,12-dihydroxy-methoxy-6-(6aH)-naphthacenone
• CAS: 88792-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ALTUJRBNRVVGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy- 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-(benzyloxy)-cis-9,10-dihydroxy-4,5,12-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Aklavin-type anthracyclinones: brief, regioispecific syntheses of tetracyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a034
• 作为产物：
  描述：

  3-acryloyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 11-DEOXYANTHRACYCLINONE PRECURSOR. A NEW STRATEGY TOWARD TETRACYCLIC SYSTEM VIA TANDEM 1,4/[4+2] ADDITION

  摘要：

  2,4-pentadienyltrimethylstannane 与 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone 发生直接和区域选择性反应，只需一步就能得到四环化合物，这是合成 11-脱氧蒽环类抗生素的关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1687

文献信息

• Trichloro-(<i>trans</i>-2,4-pentadienyl)stannane as a Less Electron-rich Diene and Its Application to Tandem Michael/Diels–Alder Reaction. Formal Total Synthesis of 11-Deoxydaunomycinone
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1703

  日期：1986.10.5

  Trichloro-(trans-2,4-pentadienyl)stannane effectively reacted with an acryloylnaphthoquinone to afford tandem Michael/Diels–Alder adduct in excellent yield. The obtained tetracyclic quinone was converted to 11-deoxydaunomycinone precursor.

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷与丙烯酰萘醌有效反应，以优异的产率提供串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德加合物。得到的四环醌转化为11-脱氧道诺霉素前体。
• NMR study on transmetaliation reaction between allyltins and SnCl4
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80017-1

  日期：1989.1

  deficiency of The pentadienyl moiety in pentadienyltrichlorotin is evident as is the case with allyltrichlorotins. Highly fluxional structure of (Z)-pentadienyltrichlorotins is revealed. Interaction between some allyltins and BF3· OEt2 is also demonstrated.

  各种烯丙基三烷基锡在-50℃下与典型的路易斯酸SnCl 4反应。具有较少取代烯丙基的锡化合物可立即干净地通过S E 2'途径通过金属转移生成相应的烯丙基三氯锡，而具有更多取代基的锡三氯锡则产生沉淀。巴豆基三丁基锡和SnCl 4首先提供（1-甲基烯丙基）三氯锡，然后异构化为巴豆基三氯锡。戊二烯基三氯锡中戊二烯基部分的电子缺乏是明显的，烯丙基三氯锡是这种情况。揭示了（Z）-戊二烯基三氯锡的高通量结构。还表明了一些烯丙基锡与BF 3 ·OEt 2之间的相互作用。
• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3