trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane | 84568-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane
• 英文别名: trimethyl(penta-2,4-dienyl)stannum；2,4-pentadienyltrimethylstannane；Trimethyl(penta-2,4-dienyl)stannane
• CAS: 84568-09-2
• 化学式: C₈H₁₆Sn
• 分子量: 230.925
• InChiKey: GTJPXILJNRYLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.0±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane 在 二氧化硫 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 trimethyl(penta-2,4-dien-1-ylsulfonyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  五，2,4-二烯基硅烷，-德国锗烷和-锡烷酮的一些亲电裂解的区域化学

  摘要：

  （2,4-戊二烯基）-和（2,4-己二烯基）-三甲基硅烷，-锗烷和-stantanes在position位上发生区域选择性的三氟乙解，而二氧化硫在锡烷的γ位上发生区域特异性反应。动力学的γ-亚磺酸盐有效地重排为（共轭的）二烯基甲基亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98839-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 lithium,penta-1,3-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  五，2,4-二烯基硅烷，-德国锗烷和-锡烷酮的一些亲电裂解的区域化学

  摘要：

  （2,4-戊二烯基）-和（2,4-己二烯基）-三甲基硅烷，-锗烷和-stantanes在position位上发生区域选择性的三氟乙解，而二氧化硫在锡烷的γ位上发生区域特异性反应。动力学的γ-亚磺酸盐有效地重排为（共轭的）二烯基甲基亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98839-9
• 作为试剂：
  描述：

  3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 四氯化锡 、 trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane 作用下， 生成 5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy- 、 3-acryloyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-((Z)-2,4-pentadienyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷作为一种低富电子二烯及其在串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德反应中的应用。11-脱氧道诺霉素酮的正式全合成

  摘要：

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷与丙烯酰萘醌有效反应，以优异的产率提供串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德加合物。得到的四环醌转化为11-脱氧道诺霉素前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1703

文献信息

• Asymmetric Addition of Allylic Stannanes to Aldehydes Catalyzed by BINAP•Ag(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Nakashima、Yoshinari Nakatsuka、Atsushi Ishiba、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1129

  日期：2001.6

  Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allylic trialkylstannanes was achieved with BINAP•AgOTf complex as catalyst. The chiral silver(I) catalyst was readily prepared by stirring an equimolar mixture of BINAP and silver(I) triflate in THF at room temperature. The allylation of a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes resulted in high yields and remarkable enantioselectivities

  以BINAP•AgOTf配合物为催化剂实现了醛与烯丙基三烷基锡烷的催化不对称烯丙基化反应。通过在室温下在 THF 中搅拌 BINAP 和三氟甲磺酸银 (I) 的等摩尔混合物，很容易制备手性银 (I) 催化剂。各种芳香醛和 α,β-不饱和醛的烯丙基化产生了高产率和显着的对映选择性。γ-取代的烯丙基锡烷如2-丁烯基三丁基锡烷和三烷基-2,4-戊二烯基锡烷的加成专门得到γ-加合物。无论双键的构型如何，在与 2-丁烯基三丁基锡烷的反应中也获得了高抗选择性。
• Lewis Acid-Mediated Carboxylation of Aryl- and Allylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.2003.454

  日期：2003.5

  Aryl- and allylsilanes are carboxylated with CO2 with the aid of aluminum-based Lewis acids, to give aromatic and β,γ-unsaturated carboxylic acids in fair to good yields, respectively. Formation of the former is rationalized by an aromatic electrophilic substitution by CO2 activated by the Lewis acid, while the latter a nucleophilic addition of in situ-generated allylaluminum species to CO2.

  芳基和烯丙基硅烷在铝基路易斯酸的帮助下，与二氧化碳进行羧化反应，分别生成芳香族和β,γ-不饱和羧酸，产率从中等到良好。前者的形成可以通过路易斯酸激活的二氧化碳的芳香电亲核取代反应来合理解释，而后者则是原位生成的烯丙基铝物种对二氧化碳的亲核加成反应。
• HIGHLY SELECTIVE INTRODUCTION OF CONJUGATED DIENES TO GOOD DIENOPHILES, α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS AND<i>p</i>-QUINONES, WITHOUT FORMATION OF DIELS–ALDER ADDUCT
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Yoshihiro Arita、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1683

  日期：1983.11.5

  The reaction of 2,4-pentadienyltrimethylstannane with α,β-unsaturated carbonyl compounds and p-quinones in the presence of Lewis acid affords the corresponding pentadienylated products in fair to good yield without formation of any Diels–Alder adduct.

  2,4-戊二烯基三甲基锡烷与 α,β-不饱和羰基化合物和对醌在路易斯酸存在下的反应以相当到良好的产率提供相应的戊二烯化产物，而没有形成任何狄尔斯-阿尔德加合物。
• Reactions between Pentadienyltins and 1,2-Naphthoquinones, Regiocontrolled Introduction of Pentadienyl Group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1990.1575

  日期：1990.9

  efficiently pentadienylated at their 4-position with usa of pentadienyltin (PDT) reagents. Regiochemistry of the introduced pentadienyl moiety, α, γ, or e position of the PDT, was controlled by both the reaction conditions and the reactants.

  使用戊二烯基锡 (PDT) 试剂将 1,2-萘醌在其 4 位有效地戊二烯基化。引入的戊二烯基部分、α、γ 或 PDT 的 e 位的区域化学受反应条件和反应物的控制。
• Asymmetric γ-Selective Pentadienylation of Aldehydes Catalyzed by BINAP•Ag(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshinari Nakatsuka、Hiroshi Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1997-945

  日期：1997.8

  Reaction of aldehydes with (E)-2,4-pentadienyltributyltin or trimethyltin in the presence of a catalytic amount of BINAP•silver(I) complex affords the corresponding γ-pentadienylated optically active alcohols with high enantioselectivities.

  醛与(E)-2,4-戊二烯基三丁基锡或三甲基锡在催化量的BINAP·银(I)络合物存在下反应，得到相应的具有高对映选择性的γ-戊二烯基化光学活性醇。