N,N-dimethylhydrazino-3 ethoxycarbonyl-2 propenoate d'ethyle | 18234-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylhydrazino-3 ethoxycarbonyl-2 propenoate d'ethyle
• 英文别名: diethyl N,N-dimethylhydrazinomethylenemalonate；Diethyl 2-[(2,2-dimethylhydrazinyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 18234-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: UWMBMQKVBUJBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.5-103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhydrazino-3 ethoxycarbonyl-2 propenoate d'ethyle 生成 ethoxycarbonyl-4 dimethyl-1,4 Δ²-pyrazolinone-5
  参考文献：
  名称：

  由β- N，N-二甲基肼基丙酸酯合成吡唑啉酮：热诱导的[1,4]烷基转移的一个例子

  摘要：

  β - N，N-二甲基叠氮丙酸酯（1）的气相热解提供了一条合成吡唑啉酮（2）的新途径，涉及吡唑啉鎓内酯中间体（3）中从氮到碳的[1,4]甲基转移; 该机理由分离出的叶立德（3a，b，e）来支持，（3a）和（3e）的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c39830001144
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α,β-dibromomethylmalonate 、 偏二甲肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到N,N-dimethylhydrazino-3 ethoxycarbonyl-2 propenoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Prosyanik, A. V.; Markov, V. I.; Bondarenko, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2171 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of prazolinones from β-N,N-dimethylhydrazinopropenoates: an example of a thermally induced [1,4] alkyl shift
  作者：Xavier Coqueret、Françoise Bourelle-Wargnier、Josselin Chuche、Loic Toupet

  DOI：10.1039/c39830001144

  日期：——

  Gas phase thermolysis of β-N,N-dimethylhdrazinopropenoates (1) provides a new route to pyrazolinones (2) involving a [1,4] methyl shift from nitorgen to carbon in the pyrazolinium ylide intermediates (3); the mechanism is supported by the isolation of ylides (3a,b,e), the structures of (3a) and (3e) being confirmed by X-ray crystallography.

  β - N，N-二甲基叠氮丙酸酯（1）的气相热解提供了一条合成吡唑啉酮（2）的新途径，涉及吡唑啉鎓内酯中间体（3）中从氮到碳的[1,4]甲基转移; 该机理由分离出的叶立德（3a，b，e）来支持，（3a）和（3e）的结构通过X射线晶体学证实。
• COQUERET, X.;BOURELLE-WARGNIER, F.;CHUCHE, J.;TOUPET, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1144-1145
  作者：COQUERET, X.、BOURELLE-WARGNIER, F.、CHUCHE, J.、TOUPET, L.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;MARKOV, V. I.;BONDARENKO, S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 12, 2480-2484
  作者：PROSYANIK, A. V.、MARKOV, V. I.、BONDARENKO, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• COQUERET X.; BOURELLE-WARGNIER F.; CHUCHE J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2263-2273
  作者：COQUERET X.、 BOURELLE-WARGNIER F.、 CHUCHE J.

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Markov, V. I.; Bondarenko, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2171 - 2174
  作者：Prosyanik, A. V.、Markov, V. I.、Bondarenko, S. V.

  DOI：——

  日期：——