diethyl α,β-dibromomethylmalonate | 53084-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α,β-dibromomethylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)malonate；1,2-dibromo-1,1-diethoxycarbonylethane；diethyl bromo(bromomethyl)malonate；bromo-bromomethyl-malonic acid diethyl ester；Brom-brommethyl-malonsaeure-diaethylester；α,β-Dibrommethylmalonsaeurediethylester；diethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)propanedioate
• CAS: 53084-38-1
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 331.989
• InChiKey: LLEGNNJNUJZXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α,β-dibromomethylmalonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲撑丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nonbridgehead nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179468
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到diethyl α,β-dibromomethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  New Reactivity of Oxaziridine: Pd(II)-Catalyzed Aromatic C–H Ethoxycarbonylation via C–C Bond Cleavage

  摘要：

  A novel Pd(II)-catalyzed aromatic C-H ethoxycarbonylation with oxaziridine involving C-C bond cleavage is described. Various aromatic 2-phenylpyridines and related compounds as well as aryl ureas can be effectively ethoxycarbonylated. A catalytic cycle involving Pd(II) and Pd(IV) is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol2021252

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine by [2,3]-Sigmatropic Stevens Rearrangements
  作者：Ruben Eckermann、Michael Breunig、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/chem.201605361

  日期：2017.3.17

  processes that mostly trigger rearrangements of the methanoquinolizidine motif. The family of the akuammiline alkaloids is best represented by strictamine. It bears the least functionalized carbon skeleton of all family members without lacking the signature structural motifs. Herein, we report the formal synthesis of strictamine through a Stevens [2,3]‐sigmatropic rearrangement as a key step and the synthetic

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。
• Optically active trifluoromethylcarbinols as chiral solvating agents for asymmetric transformations at a ring-nitrogen atom
  作者：Arrigo Forni、Irene Moretti、Alexandr V. Prosyanik、Giovanni Torre

  DOI：10.1039/c39810000588

  日期：——

  Asymmetric chlorination of the nitrogen atom of aziridines can be carried out using achiral t-butyl hypochlorite in the presence of optically active trifluoromethylcarbinols; the absolute stereochemistry of the reaction may be correlated with the chirality of the alcohol used.

  氮丙啶的氮原子的不对称氯化可以在光学活性的三氟甲基甲醇存在下，使用非手性次氯酸叔丁基酯进行。反应的绝对立体化学可能与所用醇的手性有关。
• Prosyanik, A. V.; Markov, V. I.; Bondarenko, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2171 - 2174
  作者：Prosyanik, A. V.、Markov, V. I.、Bondarenko, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Komppa, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # II, p. 1169
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reduction of derivatives of aziridinemono- and-dicarboxylic acids
  作者：P. T. Trapentsier、I. Ya. Kalvin'sh、�. �. Liepin'sh、�. Lukevits

  DOI：10.1007/bf00506885

  日期：1983.9