1,12-Perylenediacetic acid,3,10-dihydro-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-dioxo-, dimethylester, (S)- | 116513-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,12-Perylenediacetic acid,3,10-dihydro-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-dioxo-, dimethylester, (S)-
• 英文别名: Dimethyl 3,10-Dihydro-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-dioxo-1,12-perylenediacetate；dimethyl 5,8-dihydroxy-1,3,10,12-tetramethoxy-4,9-perylenequinone-6,7-diacetate；dimethyl-5,8-dihydroxy-1,3,10,12-tetramethoxy-4,9-perylenequinone-6,7-diacetate；perylenequinone
• CAS: 116513-77-0；139893-67-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: BSPPBJUUIYSKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-Perylenediacetic acid,3,10-dihydro-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-dioxo-, dimethylester, (S)- 在 溴 、 丙酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Dimethyl 3,10-Dihydro-2,4,9,11-tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-3,10-dioxo-1,12-perylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Chen; Zhang, Xu-sheng; Zhang, Pang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 二氧化硫 、 zinc diacetate 、 水 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,12-Perylenediacetic acid,3,10-dihydro-2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-dioxo-, dimethylester, (S)-
  参考文献：
  名称：

  A simple high-yielding approach to perylenequinone from the novel one-step double coupling reaction of 1,2-naphtoquinone

  摘要：

  The transformation from 1,2-naphthoquinone to perylenequinone, which usually requires several steps, is stereo-selectively realized via one step in excellent yield by a newly developed, double coupling method. The possible mechanism for this novel reaction and the properties of the resulting perylenequinone are discussed. Moreover, an improved procedure for the preparation of a 5-bromo-1,2-naphthalenediol, a reported coupling precursor to perylenequinone, is also described. These synthetic procedures open convenient ways to perylenequinone structures of significant biological potential.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80577-9

文献信息

• A facile route to perylenequinone
  作者：Chen Chao、Pang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80060-x

  日期：1988.1
• CHAO, CHEN;ZHANG, PANG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 225-226
  作者：CHAO, CHEN、ZHANG, PANG

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies in novel hypocrellin B derivatives
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80233-7

  日期：1993.1

  Three novel hypocrellin B (HB) derivatives required for their potential in photodynamic therapy have been synthesized. The possible reaction mechanisms and the properties of resulting HB derivatives are discussed.