1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetic acid | 41651-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetic acid
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-1-oxo-3-tetralinacetic Acid；1-Oxo-3.4-dihydro-6.8-dimethoxy-(2H)-naphthalin-3-essigsaeure；2-(5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 41651-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: CQVDAEWPIQGHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl 2,3,10,11-Tetraacetyloxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-perylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Chen; Zhang, Xu-sheng; Zhang, Pang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxybenzyl)propane-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 生成 1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on total synthesis of the olivomycins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a041

文献信息

• A simple high-yielding approach to perylenequinone from the novel one-step double coupling reaction of 1,2-naphtoquinone
  作者：Zhenjun Diwu、J. William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80577-9

  日期：1992.1

  The transformation from 1,2-naphthoquinone to perylenequinone, which usually requires several steps, is stereo-selectively realized via one step in excellent yield by a newly developed, double coupling method. The possible mechanism for this novel reaction and the properties of the resulting perylenequinone are discussed. Moreover, an improved procedure for the preparation of a 5-bromo-1,2-naphthalenediol, a reported coupling precursor to perylenequinone, is also described. These synthetic procedures open convenient ways to perylenequinone structures of significant biological potential.