1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole | 154287-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole
• 英文别名: 1-[4-(tertbutoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole；tert-butyl 4-(2-cyanoindol-1-yl)benzoate
• CAS: 154287-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: AACJMBLIAXTREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole 在 氢溴酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-carboxyphenyl)-2-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole derivatives

  摘要：

  化合物的结构式（I）、（II）或（III）：##STR1##其中变量如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐具有有用的药理特性，特别适用作为血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05380739A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吲哚 、 对氟苯甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香取代制备N-芳基化杂环

  摘要：

  摘要 氟苯甲酸酯和氟苯腈与弱碱性杂环的亲核芳香取代很容易发生。这种合成方法用于生产有效的血管紧张素-II 拮抗剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408012635

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0640080A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• US5380739A
  申请人：——

  公开号：US5380739A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES ET AZAINDOLES SUBSTITUES UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993023391A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds of formula (I), (II), or (III) wherein: R1 is lower alkyl when R2 is V; or R2 is lower alkyl when R1 is V; wherein: V is (A); R3 is hydrogen or lower alkyl; X is hydrogen, lower alkyl, halogen, -C(O)CF3, -CO2R4, or -C(O)NR5R6; Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or -CO2R4; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; with the proviso that Y and Z cannot be attached to the nitrogen atom in formula (II); in which R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, lower alkyl, or -CH2CO2R4; R6 is hydrogen or lower alkyl; or R5 and R6 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle; R7 is (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H) or (J); in which: R8 is -CO2H or 1H-tetrazol-5-yl; and W is oxygen, sulfur, or -NR-, wherein R is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin (II) antagonists.(FR) L'invention concerne des composés des formule (I), (II) ou (III) dans lesquelles R1 représente alkyle inférieur lorsque R2 représente V; ou R2 représente alkyle inférieur lorsque R1 repréente V; où V représente la formule (A); R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; X représente hydrogène, alkyle inférieur, halogène, -C(O)CF3, -CO2R4, ou -C(O)NR5R6; Y représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, halogène ou -CO2R4; Z représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène, à condition que Y et Z ne puissent être fixés à l'atome d'azote dans la formule (II), dans laquelle R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R5 représente hydrogène, alkyle inférieur, ou -CH2CO2R4; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; ou R5 et R6 réunis avec l'azote auquel ils sont fixés représentent un hétérocycle. R7 représente les formules (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H); ou (J); dans lesquelles R8 représente -CO2H ou 1H-tétrazol-5-yl; et W représente oxygène, soufre, ou -NR-, où R représente hydrogène ou alkyle inférieur; et les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ont des propriétés pharmaceutiques utiles et sont notamment utilisés comme antagonistes de l'angiotensine (II).