(R)-12-Hydroxymyristic acid | 252979-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-12-Hydroxymyristic acid
• 英文别名: (12R)-12-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 252979-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: CNFJMOLKOFPBNF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-12-Hydroxymyristic acid 在 cytochrome P₄₅₀ from Bacillus megaterium 、 NADPH-regenerating system 作用下， 反应 1.0h， 生成 (12R,13S)-Dihydroxymyristic acid 、 (12R,13R)-Dihydroxymyristic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-12-Hydroxymyristic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a

文献信息

• Are branched chain fatty acids the natural substrates for P450BM3?
  作者：Max J. Cryle、Rocio D. Espinoza、Sarah J. Smith、Nicholas J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b601202g

  日期：——

  Branched chain fatty acids are substrates for cytochrome P450BM3 (CYP102) from Bacillus megaterium; oxidation of C15 and C17iso and anteiso fatty acids by P450BM3 leads to the formation of hydroxylated products that possess high levels of regiochemical and stereochemical purity.

  支链脂肪酸是巨大芽孢杆菌细胞色素 P450BM3 (CYP102) 的底物； P450BM3 对 C15 和 C17 异和反异脂肪酸的氧化导致形成具有高水平区域化学和立体化学纯度的羟基化产物。
• The stereochemistry of fatty acid hydroxylation by cytochrome P450BM3
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.136

  日期：2007.1

  The stereochemical preference for the cytochrome P450BM3-catalysed hydroxylation of tetradecanoic and pentadecanoic acids has been determined via comparison with authentic non-racemic standards utilising enantioselective HPLC. The sub-terminal hydroxylation of these fatty acids by P450BM3 is highly selective for the formation of the R-alcohols. This is the same enantioselectivity as is seen for hexadecanoic

  通过与对映选择性HPLC的可靠非外消旋标准品进行比较，确定了细胞色素P450 BM3催化的十四烷酸和十五烷酸羟基化的立体化学偏好。这些脂肪酸通过P450 BM3的亚末端羟基化对于R-醇的形成具有高度选择性。这与十六烷酸氧化反应的对映选择性相同，但与先前报道的P450 BM3对十五烷酸进行S-羟基化反应相反。