2-Hydroxymethyl-trans-crotonsaeure | 7689-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-trans-crotonsaeure
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-2-butensaeure；(e)-2-(Hydroxymethyl)crotonic acid；(E)-2-(hydroxymethyl)but-2-enoic acid
• CAS: 7689-65-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BAOHMJZBCIUQEO-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-trans-crotonsaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Mikanecinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Senecio alkaloids. Synthesis of sarracinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a069
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-but-2-ensaeureethylester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-trans-crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Senecio alkaloids. Synthesis of sarracinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a069

文献信息

• Die<i>Wohl-Ziegler</i>-Bromierung von Tiglin- und Angelika-säureestern
  作者：A. Löffler、R. J. Pratt、H. P. Rüesch、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19700530221

  日期：——

  size of the ester alkoxy group. The same products were obtained from the NBS treatment of methyl angelate (2b). This NBS-bromination appears to be thermodynamically controlled, since both angelic and tiglic acid as well as their methyl esters were brought into equilibrium (1 ⇆ 2 = > 9:1) with catalytic amounts of NBS.

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。