2-Acetoxymethyl-but-2-ensaeureethylester | 7691-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-but-2-ensaeureethylester
• 英文别名: Ethyl (2E)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-butenoate；ethyl (E)-2-(acetyloxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 7691-31-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VJMNRGYBEVUVCI-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-but-2-ensaeureethylester 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Mikanecinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Senecio alkaloids. Synthesis of sarracinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a069
• 作为产物：
  描述：

  3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 生成 2-Acetoxymethyl-but-2-ensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Senecio alkaloids. Synthesis of sarracinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a069

文献信息

• PBu₃-Mediated Vinylogous Wittig Reaction of α-Methyl Allenoates with Aldehydes and Mechanistic Investigations
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo201466k

  日期：2011.9.16

  A highly stereoselective PBu3-mediated vinylogous Wittig olefination between α-methyl allenoates and a variety of aldehydes is presented as the first example of a practical and synthetically useful vinylogous Wittig reaction. Mechanistic experiments including deuterium-labeling, intermediate entrapment, and NMR monitoring have been deliberately conducted. On the basis of mechanistic investigations

  作为在实践中和合成上有用的乙烯基Wittig反应的第一个例子，提出了α-甲基脲基甲酸酯和各种醛类之间高度立体选择性的PBu 3介导的乙烯基Wittig烯化反应。故意进行了包括氘标记，中间夹带和NMR监测在内的机械实验。在机理研究的基础上，提出了一种乙烯基类维蒂希反应的可靠机理，该机理的特征在于水/膦辅助的烯丙基磷酰内酯叶酸1,3重排途径，而不是以前的Diels-Alder逆向途径。值得注意的是，这项工作中的机理发现也为重要的膦介导的脲基甲酸酯反应的典型机制提供了支持性证据。
• Phosphine-Catalyzed β′-Umpolung Addition of Nucleophiles to Activated α-Alkyl Allenes
  作者：Tioga J. Martin、Venus G. Vakhshori、Yang S. Tran、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol200697m

  日期：2011.5.20

  Highly function alized alkenes can be prepared through phosphine-catalyzed beta'-umpolung additions of nucleophiles (carbon-, oxygen-, nitrogen-, and sulfur-centered) to activated alpha-disubstituted allenes, providing many potentially useful synthetic intermediates in good to excellent yields, often with high levels of stereoselectivity for the product olefin geometry. Various substitution patterns around the allene are compatible with the process, showcasing the synthetic utility of allenes under the conditions of nucleophilic phosphine catalysis.
• Navarro Charles, Degueil-Castaing Marie, Colombani Daniel, Maillard Berna+, Synth. Commun., 23 (1993) N 7, S 1025-1037
  作者：Navarro Charles, Degueil-Castaing Marie, Colombani Daniel, Maillard Berna+

  DOI：——

  日期：——
• Senecio alkaloids. Synthesis of sarracinic acid
  作者：Joseph Daniel Edwards、Takashi Matsumoto、Tsunao Hase

  DOI：10.1021/jo01277a069

  日期：1967.1