methyl 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate | 220588-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate
• CAS: 220588-00-1
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₉
• 分子量: 501.533
• InChiKey: GKQJFLRTEQKRQM-GNWGRXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-(diphenylhydrazono)acetyl-3,5,6-tri-O-methyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w